Glendalough ist bekannt für seine Klostersiedlung aus dem 6. Jahrhundert und zählt somit zu den berühmtesten der Insel. Der Heilige Kevin zog sich von Vögeln begleitend hierhin zurück, um ein isoliertes Leben zu führen und im Einklang mit der Natur zu sein. Sein Vorhaben konnte auf lange Sicht allerdings nicht in die Tat umgesetzt werden und wurde nach und nach zu einem belebten Zentrum. Pilger von überall kommen seitdem am 3. Juni, dem sogenannten St. Kevin’s Day ins Tal um auffällige Monumente wie beispielsweise den 33 Meter hohen Rundturm, der verstreuten Klosteranlage zu bewundern. Dieser wurde um 1066 während der Wikingerinvasion errichtet um religiöse Bücher, Reliquien zu schützen. Die dazugehörige, gedrungene Kapelle St. Kevin’s Church wird auch St. Kevin’s Kitchen bezeichnet. Südlich der St. Kevin’s Church steht Derrybawn, einer der zahlreichen Bullauns, meist halbkugelige verhältnismäßige Aushöhlung in einem Stein oder Felsblock.